Voor het landgoed is een tuinhistorische verkenning opgesteld ten behoeve van een landgoedvisie. Een tuinhistorisch onderzoek of verkenning biedt handvaten voor het herstel en beheer van de tuin- en parkaanleg en cultuurhistorische elementen.
Het gebied waar later landgoed Oosterveld wordt aangelegd behoort tot circa 1850 tot de Marke van Deurningen en de Marke van Hasselo. De grens tussen beide marken loopt midden over het huidige landgoed. In dit soort gebieden met kleine, hoger gelegen dekzandkopjes ontstaan vaak kampjes in plaats van grote escomplexen, deze kampjes wordt vaak door één boer ontgonnen en gebruikt. Dergelijke ontginningen laten sporen achter in het landschap en ook op Oosterveld zijn die tot op de dag van vandaag nog zijn te herkennen.
De aanleg van Landgoed Oosterveld is gerealiseerd in twee fasen. Circa 1927 werd het zuidelijke deel aangelegd in de voormalige Marke van Hasselo, in opdracht van de heer Ludwig van Heek (1871-1931). Het betreft een kenmerkend ontwerp met een lanenstelsel rond een centrale as of zichtlaan, zichtheuvels, en de Hesbeek die geïntegreerd is in het ontwerp. Op basis van de stijlkenmerken is het zeer waarschijnlijk dat de bekende tuin- en landschapsarchitect Petrus Hermannus (Pieter) Wattez (1871-1953) verantwoordelijk was voor het ontwerp van dit deel. Het is dan voornamelijk in gebruik voor de jacht en is er een jachtopzichtershuis gebouwd. Daarnaast worden er ook granen verbouwd en verkocht zoals blijkt uit historische bronnen.
Rond 1938, na de verwerving van gronden in de voormalige Marke van Weerselo, werd de tweede fase aangelegd in opdracht van zoon Ludwig van Heek (1903-1968). Het ontwerp is zeker van de hand van tuin- en landschaparchitect Pieter Wattez, gezien een deel van het ontwerp bekend is. Het is een voor Pieter Wattez zeer architectonisch ontwerp dat bestaat uit een lange toegangslaan die tevens fungeert als zichtas en die een voortzetting is van de centrale as uit de eerste fase. De centrale as loopt door tot tegen de huisplaats en omsluit deze in een U-vorm. Binnen deze U-vorm is een groot vierkant getekend met daarbinnen een vrijwel vierkante plattegrond voor het te bouwen huis. De aanleg wordt bepaald door de zichtassen die zich uitstrekken tot de randen van het landgoed. Aan beide zijden van de lange zichtlaan liggen twee rechthoekige vijvers bedoeld als spiegelvijvers.
De Tweede Wereldoorlog is van grote invloed mede door het naastgelegen Vliegveld Twente. Rollerbanen, bunkers en vliegtuigstandplaatsen worden in de tuin- en parkaanleg van Oosterveld aangelegd. Begin jaren 50 van de vorige eeuw wordt de aanleg hersteld en wordt er een huis naar ontwerp van Adolf Jacobus Theodorus Godron (1922-1982) gebouwd op de heuvel uit het ontwerp van Wattez.
Het landgoed en het hoofdhuis raakten verwaarloosd en afgelopen jaren is het achterstallige onderhoud grondig aangepakt. De kennis van de opbouw van het landgoed met de kenmerkende laanstructuur en de aangetroffen historische watersystemen biedt mogelijkheden voor de uitdagingen waarmee het landgoed momenteel wordt geconfronteerd.
